CYANOCOBALAMIN (VITAMIN B12)
Form und Eigenschaften
Dieses Produkt ist ein purpurrotes Kristall- oder Kristallpulver, geruchlos, geschmacklos und stark feuchtigkeitsspendend. Es ist in Wasser und Ethanol schwer löslich, in Chloroform und Ether jedoch unlöslich. Es ist hitzebeständig, kann aber bei Kontakt mit oxidierenden oder reduzierenden Substanzen (wie Vitamin C oder Wasserstoffperoxid usw.), Schwermetallsalzen sowie starken Säuren und Laugen unwirksam werden.
Chemische Struktur
Vitamin B12 ist eine gleichatomige oktaedrische Verbindung, die Kobaltionen enthält. Seine zentrale Struktur ist ein flacher Corrinring, der aus vier verbundenen Pyrrolen besteht. Die Vitamin-B12-Moleküle setzen sich im Wesentlichen aus drei Teilen zusammen: einem Corrinring, der durch vier Stickstoffatome und zentrale Kobaltionen chyliert ist; 5,6-Dimethylbenzimidazol (DMBI), das als α-Ligand an die Stickstoffatome (N-7) und Kobaltionen gebunden ist. Zusätzlich ist DMBI über Phosphatgruppen an Aminopropanol gebunden, welches wiederum kovalent an die Propionsäure-Seitenkette des Pyrrolrings D gebunden ist; und schließlich bildet eine Adenosyl- oder Methylgruppe, die an Kobaltionen gebunden ist, den β-Liganden des Vitamin-B12-Moleküls. Unterschiedliche chemische Gruppen entlang der Corrinringachse entstehen durch die Bindung an den β-Liganden. Die Hydroxylgruppe (-OH) ist an das Cobaltion im Glulinring gebunden und bildet so Hydroxycobalamin. Analog dazu sind Desoxyadenosin (5'-Desoxyadenosyl), Methyl (-CH3), Cyanid (-CN) und Cobaltionen miteinander verbunden und bilden Adenosincobalamin, Amincobalamin (Desoxyadenosylcobalamin), Methylcobalamin und Cyanocobalamin. In der Natur ist die Endform des von Mikroorganismen biosynthetisierten Vitamin B12 Adenosincobalamin (Coenzym B12), Methylcobalamin und Hydroxycobalamin. Da diese Formen jedoch nicht sehr stabil sind, wird im industriellen Reinigungsprozess Natriumcyanid künstlich zugesetzt, um das natürliche Vitamin B12 in das stabilere Cyanocobalamin umzuwandeln.
Physiologische Funktion
Vitamin B12 verbessert die Folsäureverwertung, synthetisiert Methionin (aus Cystein) und Cholin mit Folsäure und bildet Cyanocobalamin-Vorstufen wie Methylcoballamin und Coenzym B12 bei der Pyrimidin- und Pyrimidinbildung. Es ist außerdem an der Methylierung vieler wichtiger Verbindungen beteiligt. Bei Vitamin-B12-Mangel ist die Übertragung von Methylgruppen von Tetrahydrofolsäure reduziert, wodurch Folsäure in eine nicht verwertbare Form übergeht und ein Folsäuremangel entsteht. Vitamin B12 erhält den Stoffwechsel und die Funktion der Nervenmyelinscheide aufrecht. Ein Mangel an Vitamin B12 kann neurologische Störungen, Rückenmarksdegeneration und schwere psychische Symptome verursachen. Vitamin-B12-Mangel kann zu peripherer Neuritis führen. Frühe Anzeichen eines Vitamin-B12-Mangels bei Kindern sind Stimmungsschwankungen, Verlangsamung der Mimik und Reaktionsfähigkeit, die schließlich zu Anämie führen können. Vitamin B12 fördert die Entwicklung und Reifung roter Blutkörperchen. Methylpropandiyl-Coenzym A wird in Succinyl-Coenzym A umgewandelt und ist am Citratzyklus beteiligt, in dem Succinyl-Coenzym A eine Rolle bei der Häm-Synthese spielt. Vitamin B12 ist außerdem an der DNA-Synthese, dem Fett-, Kohlenhydrat- und Proteinstoffwechsel beteiligt und fördert die Synthese von Nukleinsäuren und Proteinen.
